ชุมชนหัวหินก่อตั้งขึ้นในราวปี พ.ศ. 2377 ในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระนั่งเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 3 เมื่อชาวบ้านกลุ่มหนึ่งจากทางตอนเหนือละทิ้งถิ่นฐานและเดินทางมาจนถึงพื้นที่ที่เป็นบริเวณใกล้กับเขาตะเกียบในปัจจุบัน แล้วได้ตั้งถิ่นฐานที่บริเวณนี้ เพราะเห็นว่าเป็นหาดทรายที่สวยงามและแปลกกว่าที่อื่น คือมีกลุ่มหินกระจัดกระจายอยู่ทั่วไป อีกทั้งที่ดินก็มีความอุดมสมบูรณ์ เหมาะสำหรับทำการเกษตรและการประมง แล้วตั้งชื่อหมู่บ้านว่า “บ้านสมอเรียง”
ต่อมาพระเจ้าบรมวงศ์เธอกรมพระนเรศวรฤทธิ์ (พระองค์เจ้าชายกฤษดาภินิหาร ต้นราชสกุลกฤดากร) ได้มาสร้างตำหนักหลังใหญ่ชื่อ “แสนสำราญสุขเวศน์” ที่ด้านใต้ของหมู่หินริมทะเล (ปัจจุบันคือบริเวณที่อยู่ติดกับโรงแรมโซฟิเทลฯ) และทรงขนานนามหาดทรายบริเวณนี้เสียใหม่ว่า “หัวหิน” จนเมื่อเวลาล่วงไป ทั้งตำบลในบริเวณนี้ก็ถูกเรียกในชื่อเดียวกันว่าหัวหิน และเจริญเติบโตขยายขึ้นเป็นอำเภอหัวหินจนถึงปัจจุบัน
อำเภอหัวหินในอดีตเป็นพื้นที่เขตปกครองของส่วนหนึ่งในเมืองปราณบุรี (เมืองชั้นจัตวา) ขึ้นตรงแขวงเมืองเพชรบุรี จนกระทั่งมีการจัดการปกครองแบบมณฑลเทศาภิบาล จึงได้อยู่ในพื้นที่ของอำเภอปราณบุรี เมืองเพชรบุรี (จังหวัดเพชรบุรี) ต่อมา วันที่ 2 มกราคม พ.ศ. 2449 พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวได้มีพระบรมราชโองการเหนือเกล้าให้รวมเอาอำเภอเมืองปราณบุรี อำเภอเมืองประจวบคีรีขันธ์ จังหวัดเพชรบุรี และอำเภอกำเนิดนพคุณ จังหวัดชุมพร ซึ่งเป็นเมืองชั้นจัตวามาก่อนเข้ารวมเป็นจังหวัดปราณบุรี และภายหลังได้รับการจัดตั้งเป็น กิ่งอำเภอหัวหิน ขึ้นกับอำเภอปราณบุรี
อำเภอหัวหิน ได้รับประกาศยกฐานะจากกิ่งอำเภอหัวหิน อำเภอปราณบุรี ตั้งแต่วันที่ 12 เมษายน พ.ศ. 2492 ตามประกาศในราชกิจจานุเบกษา เมื่อวันที่ 19 เมษายน พ.ศ. 2492
หัวหินเป็นเมืองท่องเที่ยวสำคัญระดับประเทศและมีชื่อเสียงในหมู่นักท่องเที่ยวชาวต่างชาติผู้หลงไหลในธรรมชาติ ทะเล ภูมิประเทศทะเลและภูเขา มีความอุดมสมบูรณ์และมีกลิ่นไอแห่งเจริญรุ่งเรือง มีความผสม ผสานความเป็นอารยธรรมของราชสำนักและชุมชนท้องถิ่นยาวนานนับร้อยปีได้ดี
อำเภอหัวหินตั้งอยู่ทางตอนเหนือสุดของจังหวัดประจวบคีรีขันธ์ มีอาณาเขตติดต่อกับเขตการปกครองข้างเคียงดังต่อไปนี้
- ทิศเหนือ ติดต่อกับอำเภอแก่งกระจาน อำเภอท่ายาง และอำเภอชะอำ (จังหวัดเพชรบุรี)
- ทิศตะวันออก ติดต่อกับอ่าวไทย
- ทิศใต้ ติดต่อกับอำเภอปราณบุรี
- ทิศตะวันตก ติดต่อกับเขตตะนาวศรี (ประเทศพม่า)
อำเภอหัวหินแบ่งพื้นที่การปกครองออกเป็น 7 ตำบลดังนี้
หัวหิน (Hua Hin)
หนองแก (Nong Kae)
หินเหล็กไฟ (Hin Lek Fai)
หนองพลับ (Nong Phlap)
ทับใต้ (Thap Tai)
ห้วยสัตว์ใหญ่ (Huai Sat Yai)
บึงนคร (Bueng Nakhon)
สถานที่ท่องเที่ยวสำคัญๆ มีดังนี้
- หาดหัวหิน
- สถานีรถไฟหัวหิน
- ตลาดโต้รุ่งหัวหิน
- เขาตะเกียบและเขาพิทักษ์
- จุดชมวิวเขาหินเหล็กไฟ
- ถ้ำไก่หล่น
- น้ำตกป่าละอู
- วัดห้วยมงคล
- หมู่บ้านช้างหัสดินทร์
- หมู่บ้านกะเหรี่ยงป่าละอู
- สนามกอล์ฟหัวหิน
- โรงแรมรถไฟ
- เพลินวาน
- สวนน้ำวานา นาวา หัวหิน
- อุทยานราชภักดิ์
- สวนสนประดิพัทธ์ (สถานพักฟื้นและพักผ่อนกองทัพบก สวนสนประดิพัทธ์)
- Cicada Market
- ไร่องุ่นมอนซูน แวลลีย์ วินยาร์ด หัวหิน
- Black Mountain Water Park
- บ้านศิลปินหัวหิน
- เขาเต่า
- ตลาดแทมมารีน
- พิพิธภัณฑ์ภาพ 4 มิติ For Art’s Sake
- Seen Space
- หาดทรายน้อย